Flag. 6회 : 0 to 1 to 10 to 100: 성장 단계별 조직 운영 전략과 리더십 변혁_김유리님

40FY 업피플 리더십 코치 김유리님이 다양한 성장 단계에 놓여있던 조직을 직접 경험하면서 느꼈던 실제 사례들과 인사이트를 공유합니다.
이수지's avatar
Jul 10, 2025
Flag. 6회 : 0 to 1 to 10 to 100: 성장 단계별 조직 운영 전략과 리더십 변혁_김유리님
 
안녕하세요! 잡플래닛 피플팀입니다. 😊
벌써 무더운 여름이 찾아왔던 지난 6월 말, 잡플래닛 오피스에서는 80명의 현직자분들과 함께 <성장 단계별 조직 운영 전략과 리더십 변혁>이라는 주제로 플래그 세미나를 진행했어요. 플래그는 “모두가 행복하게 일하는 세상을 만든다”는 잡플래닛의 미션 아래, 업계의 전문가를 모셔 다양한 실무자분들에게 커리어 인사이트를 드리고자 시작한 프로그램이에요.
 
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벌써 6회를 맞이한 이번 플래그에서는 40FY 업피플 리더십 코치로 계신 김유리님과 함께 했어요. 김유리 연사님은 삼성전자, 애플, 쿠팡, 토스 등에서 제품 전략과 조직 운영을 이끌었으며, 티맵 모빌리티 제품 총괄(CPO)과 베이스벤처스 스타트업 어드바이저까지 글로벌 기업과 유니콘 스타트업을 모두 경험해 오셨어요. 현재는 포티파이 팀에서 심리 기반의 리더십 코칭을 돕는 업피플의 리더십 코치로서 새로운 도전을 하고 있습니다.
 
이번 플래그에서는 다양한 성장 단계에 놓여있던 조직을 직접 경험하면서 느꼈던 실제 사례들을 생동감 있게 전달하며, 조직의 생애주기에 따라 리더십이 어떻게 진화해야 하는지, 단계별로 어떤 조직 운영 전략이 필요한지 인사이트를 공유해 주셨어요. 플래그 강연 당일, 비가 종일 내림에도 불구하고 오프라인 현장은 물론, 온라인으로도 많은 분들이 함께 참여하며, 현업의 깊은 고민을 나누는 Q&A 시간도 가졌습니다. 특히 HR 담당자, 리더 및 팀장, 창업자분들이 많이 참석해 주셨는데요, 무더운 여름만큼 뜨거웠던 플래그 강연 현장에서 나눈 연사님의 주요 메시지를 공유해 드립니다.
 
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[0 to 1] PM Fit을 향한 여정: 죽음의 계곡을 넘는 조직 전략 🌱

 
0에서 1 단계에 있는 조직은 제품이 시장에 통할 수 있는지를 빠르게 검증하는 것이 중요합니다. 이를 위해 고객의 니즈를 파악하고, 작은 단위의 가설을 설정한 뒤 빠르게 실험해 나가며 PMF(Product Market Fit)를 확보하는 것이 가장 큰 목표입니다. 이 단계에서는 빠르게 피벗하고 학습하는 유연함이 필요하며, 빠르게 실패를 시도하는 것이 좋습니다. PMF를 찾은 이후에는 스케일업을 하며 매출과 지속적인 성장을 만들어 가야 합니다.
 
조직 구성에서는 창업자가 갖추지 못한 경험과 기술을 지닌 동료를 적극적으로 모셔야 합니다. 스타트업 초기에는 사람을 채용하더라도 리더가 직접 모든 의사결정을 하고 실행을 관리하는 형태가 되기 쉽지만, 이런 구조는 리더 본인이 병목이 되어 조직의 성장을 가로막는 경우가 많습니다. 따라서 초기부터 창업자의 미션에 공감하며 내적 동기가 강한 인재, 그리고 창업자가 보유하지 못한 스킬셋을 지닌 시니어를 채용해 조직의 역량을 보완하는 것이 중요합니다.
 
또한, 조직원에게 자율성을 주되, 리더는 명확한 방향과 목표를 제시해야 합니다. 탁월한 인재들이 모였더라도, ‘어느 산에 오를 것인가’를 알려주지 않으면 각자가 안정적이고 보수적인 선택을 하게 되고, 스타트업이 지향해야 하는 빠른 속도와 혁신을 이끌어내기 어렵습니다.
 
속도와 비용 관리 역시 생존의 핵심입니다. 초기에는 사무실과 복지 등 외형적인 조건에 투자하기보다는, 고객의 반응을 검증하는 데 자원을 집중해야 합니다. 구성원들 역시 회사가 생존을 위해 항상 비용을 아껴야 하는 상황임을 공유하고, 비용을 최소화하면서도 효율적으로 일하려는 마인드셋을 가져야 합니다.
 

[1 to 10] 문화적 Pivot과 리더십 전환: 확장기의 조직 재구조화 🌳

 
PMF를 확보하고 제품이 시장에서 통하기 시작하면, 조직은 이제 1에서 10 단계로 넘어갑니다. 이 단계에서는 기존의 소규모 조직에서 벗어나, 역할과 기능에 따른 구조화를 진행해야 합니다. 팀이 커지면 협업의 효율성이 급격히 떨어지기 때문에, 이를 방지하기 위해 조직의 목적을 기준으로 한 팀 구성과 실행을 가속화할 수 있는 프로세스를 설계해야 합니다.
 
조직을 ‘헌터(Hunter)’와 ‘파머(Farmer)’로 구분해 각각의 역할을 명확히 하는 방법이 좋습니다. 헌터 조직은 매출과 고객 확보라는 공격적 목표를 달성하는 데 집중하며, 파머 조직은 헌터가 안정적으로 성과를 낼 수 있도록 재무, 법무, 보안, HR 등 기반을 단단히 다지는 역할을 담당합니다. 두 조직 간의 시너지가 높을수록 빠른 성장과 안정적인 운영이 동시에 가능해집니다.
 
이 시기부터는 시니어 인재를 영입하고, 그들이 성장할 수 있도록 육성하는 것도 중요합니다. 시니어를 채용할 때는 단순히 외부 전문가를 데려오는 것에 그치지 않고, 조직 안에서 그들이 역량을 발휘할 수 있는 환경을 만들어 주어야 합니다. 역량이 받쳐주지 않는 상황에서 제도와 시스템만 도입하는 것은 오히려 비효율을 초래할 수 있으므로, 현 조직의 수준에 맞게 단계적으로 발전시켜 나가야 합니다.
 
리더십 또한 변해야 합니다. 초기에는 탁월한 개별 기여자(IC)로서 사업을 끌어왔지만, 이제는 ‘선생님’의 역할로 전환해 구성원들을 성장시키고, 이들이 리더로 성장하도록 돕는 것이 필요합니다. 이때, 리더가 일을 놓아야 더 큰 성과와 기회를 만들어낼 수 있으며, 구성원이 리더십을 발휘할 수 있는 자리를 마련해야 합니다.
 

[10 to 100] 시스템 중심 운영과 리더십의 제도화 🌄

 
조직이 더 커지고 복잡해지는 10에서 100 단계에서는 사람의 손에 의존하지 않고, 시스템 중심으로 운영될 수 있도록 체계를 갖추는 것이 핵심입니다. 조직 전체가 하나의 유기체처럼 움직이며, 각자의 목표를 달성하면서도 회사의 비전과 전략에 정렬될 수 있도록 운영 리듬을 만들어 갑니다.
 
이 단계에서는 문화적 OS를 설계해 전사적인 공감대를 형성하고, 일관된 행동 양식을 정착시키는 것이 중요합니다. 예를 들어, 정기적인 리뷰와 얼라인먼트 미팅을 통해 정보의 비대칭을 줄이고, 각 팀이 한 방향을 바라보도록 하는 것이 필요합니다. 토스의 경우 스쿼드 단위의 데일리 스크럼, 트라이브 단위의 위클리 리뷰, C-level과 리더들의 먼슬리 얼라인먼트, 전사 얼라인먼트 위크까지 단계별 정례화된 리듬을 운영하며 조직의 일관성을 유지했습니다.
 
또한, 시스템화된 운영 방식을 구축해 사람의 의사결정에 의존하지 않도록 하는 것도 중요합니다. 제품의 일관성을 유지하기 위해 디자인 시스템을 개발하고, 문서화를 통해 정보의 가독성과 재현성을 높이며, 업무 효율을 높이는 내부 툴을 개발해 조직 전반의 실행 속도를 높여야 합니다.
 
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Q&A 🐸

 
Q. 스타트업 초기의 주니어 기반 문화에서 시니어 고경력자가 들어올 때 주의사항이 궁금합니다.
A. 시니어 채용이 왜 필요한지부터 명확하게 문제를 정의하는 것이 중요합니다. 현재 팀에 피플 리더십을 발휘하고 사람을 이끄는 소프트 스킬이 필요한 상황이라면 시니어 채용이 필요할 수 있습니다. 다만, 좋은 분을 모셔와도 그분이 가진 경험과 역량을 발휘하기 어려운 환경이라면 채용이 실패로 끝날 가능성이 큽니다. 특히 100단계의 회사에서 성과를 내던 시니어라도 0 to 1 경험이 없다면 스타트업 초기 단계에서 어려움을 겪을 수 있습니다. 지금 우리 팀에 어떤 시니어가 필요한지 충분히 고민하고 정의하는 시간을 갖는 것이 좋습니다.
 
Q. 기업의 지향점, 변화 방향에 공감하지 않는 기존 구성원에 대한 운영 관리 포인트가 있을까요?
A. 대개는 구성원의 삶의 방향과 조직이 가는 방향이 맞지 않아서 발생하는 문제인 경우가 많습니다. 이런 경우에는 왜 그런지, 어떻게 하면 동기 부여를 할 수 있을지 고민하는 과정이 필요합니다. 가장 중요한 것은 구성원의 내적 동기입니다. 회사의 존재 가치와 미션, 비전에 공감하고 있는지, 그리고 자신이 재미를 느끼며 일하고 있는지를 확인해야 합니다. 엇나간 모습을 보이는 구성원이 있다면 계속 함께 가기 위해 공감대를 형성하고 스토리텔링을 통해 설득하는 과정이 필요합니다. 조직과 구성원 간의 교집합을 찾아 확인시켜 주고, 동기를 높여 성과를 낼 수 있도록 지원하는 것이 중요합니다.
 
Q. CEO와 리더 간 리더십 스타일이나 정의가 다를 때 어떻게 해결하면 좋을까요?
A. 서로 다른 리더십 스타일이 존재하는 것은 오히려 건강한 조직일 수 있습니다. 다만, 우리 팀이 추구하는 탁월함의 기준을 모두가 공감할 수 있도록 문서화해 두는 것이 필요합니다. 리더에 대한 기대치, 유관 부서에 대한 기대치 등을 정의하고 문서와 구두로 계속 공유하면서 공동 목표를 달성하기 위한 공감대를 형성해야 합니다. 서로가 무엇을 기대하고 어떤 도움이 필요한지를 명확히 정의하는 것이 중요합니다.
 
Q. 목적 조직과 기능 조직 중 어떤 형태의 조직으로 운영하는 것이 좋을까요?
A. 회사의 상황과 비즈니스 전략에 따라 적절한 선택이 달라질 수 있습니다. 경영자가 가고자 하는 목표와 비즈니스 전략을 먼저 설정하고, 그에 맞춰 조직 전략을 설계하는 것이 바람직합니다.
 
Q. 리더십이 큰 이슈지만 뚜렷한 HR 전략이 부재한 경우, 무엇부터 시작해야 할까요?
A. 이 경우에도 가장 먼저 해야 할 일은 문제 정의를 명확히 하는 것입니다. 문제 정의 없이 ‘무엇을 할지’부터 고민하면, 실제로 문제가 아닌 것을 문제로 착각할 수 있습니다. 문제 정의가 명확해지면 해결 방법은 다양하게 나올 수 있습니다. 사람과 조직을 하나의 제품처럼 보고 문제를 해결해 간다는 관점으로 접근하시면 좋습니다.
 
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이처럼 다양한 조직의 성장 단계에 있는 창업자와 경영자, 리더, HR 담당자분들이 직면한 문제와 고민을 듣고, 그에 대한 연사님의 경험과 통찰에 기반한 인사이트를 나누며 약 2시간의 플래그가 마무리되었습니다. 다음날 참석자분들께 보내드린 피드백 설문에서도 “직접 겪어보지 못한 경험을 연사님께서 생생하면서도 솔직하게 공유해 주셔서 좋았다”, “실무자에서 관리자로 갈 시기에 고려해야 할 부분과 조직 운영에 대한 인사이트를 얻을 수 있어서 흥미로웠다” 등 긍정적인 만족도를 보여주셨습니다.
 
잡플래닛 팀은 다음 플래그에서도 다양한 커리어 성장에 대한 고민을 함께 나누고, 유익한 인사이트를 얻어가실 수 있도록 준비할 예정입니다. 다음 플래그 강연 소식을 받아보고 싶다면, 아래 신청서에 간단한 정보를 남겨주세요. 강연 오픈 시 남겨주신 연락처로 보내드리겠습니다.
 
마지막으로, “모두가 행복하게 일하는 세상”을 꿈꾸는 잡플래닛 팀이 궁금하다면, 아래 링크에서 팀 소개와 채용 중인 포지션을 확인하실 수 있습니다. 감사합니다. 😃
 
 
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